Про отдел. Отдел химии фторорганических соединений основан в 1965 году доктором химических наук, профессором Ягупольским Львом Моисеевичем, с 1988 года его возглавляет доктор химических наук, профессор Ягупольский Юрий Львович. В отделе работает 3 доктора и 11 кандидатов наук, 4 инженера и 1 техник.
Основное научное направление отдела. Основным направлением исследований является разработка методов введения фторсодержащих заместителей в алифатические, ароматические и гетероциклические соединения, а также создание реагентов нуклеофильного и электрофильного перфторалкилирования. Значительное внимание уделяется также изучению фторсодержащих соединений элементов главных групп (P, S, Bi, Si) и металлов (Cu, Ag, Zn, Fe, Cr, W).
Основные научные и практические достижения отдела. Разработаны методы введения в ароматические и гетероциклические соединения фторированных линейных и разветвленных насыщенных и ненасыщенных алифатических заместителей. Найдены пути синтеза алифатических, ароматических и гетероциклических соединений с фторсодержащими заместителями, содержащими атомы кислорода, серы и азота. Получены соединения фосфора и йода, содержащие фторированные группировки.
Значительное внимание уделяется исследованию электронной природы различных фторсодержащих заместителей. Установлено влияние более чем 60 фторсодержащих групп на свойства ароматических соединений и определены их σ-константы. Профессором Л.М. Ягупольским предложен оригинальный способ построения сверхсильных акцепторов путем замены sp2-гибридизированного атома кислорода в составе заместителя на трифторметилсульфонилиминогруппу. Используя этот принцип, удалось провести аза-реакции Курциуса, Лоссена, Гофмана и Вольфа.
Получены суперкислоты – аналоги трифторметансульфокислоты, в которых атомы кислорода сульфонильной группы заменены на трифторметилсульфонил- и нонафторбутилсульфонилиминогруппу. Показано, что кислотность этих соединений на 6-9 порядков превышает таковую для трифторметансульфокислоты. Найдено, что бис(трифторометилсульфонилимино)трифторметансульфокислота является эффективным катализатором реакций аминолиза эпоксидов, ацилирования и циклизации по Фриделю-Крафтсу.
Синтезирован трис(фторсульфонил)метан – сильная СН-кислота (рКа = -12.5), сравнимая по силе с трифторметансульфокислоты (рКа = -12). Данное соединение является эффективным гомогенным катализатором реакции Фриделя-Крафтса
Синтезированы и изучены потенциальные компоненты электролитов для химических источников тока – моно- и дитрифторметилполифторфосфаты лития,– обладающие высокой термической и электрохимической стабильностью.
Синтезированы тиа- и хиноцианиновые красители с частично и полностью фторированной цепью, перспективные для применения в фотонике. Получены полиметиновые красители с различными фторсодержащими заместителями в гетероциклических ядрах. Так, производное бензимидазола с трифторметилсульфонильной группой – высокоэффективный фотосенсибилизатор, который нашел широкое применение в производстве цветной позитивной кинопленки.
Получен новый тип ионных жидкостей, содержащих полифторалкильные группы у гетероциклического атома азота, которые обладают низкими температурами плавления и стеклования, а также устойчивы в нейтральной и кислой средах.
Совместно с Рижским институтом органического синтеза АН Латвии внедрен в медицинскую практику гипотензивный препарат – блокатор кальциевых каналов Форидон, содержащий дифторметоксильную группу. На предприятии ЗАО НПЦ «Борщаговский химико-фармацевтический завод» внедрен в производство новый нестероидный противовоспалительный препарат для дерматологии и отоларингологии Дифторант, содержащий группу SСНF2, а также проходит испытания сердечно-сосудистый преперат Флокалин.
Сотрудники отдела:
- Бойко Владимир Николаевич, д.х.н.
- Кремлев Михаил Михайлович, д.х.н.
- Петко Кирилл Игоревич, к.х.н.
- Шеляженко Светлана Владимировна, к.х.н.
- Павленко Наталья Виталиевна, к.х.н.
- Кирий Наталья Владленовна, к.х.н.
- Ус Татьяна Ивановна, к.х.н.
- Бабаджанова Леся Аркадиевна, к.х.н.
- Соколенко Тарас Михайлович, к.х.н.
- Соколенко Любовь Валентиновна, к.х.н.
- Мушта Алексей Иванович, к.х.н.
- Филатов Андрей Анатолиевич, к.х.н.
- Головко-Камошенкова Оксана Николаевна, к.х.н.
- Чернега Оксана Івановна
- Орлова Раиса Кузминична
- Давыдова Юлия Анатолиевна
- Воробей Владимир Николаевич
- Писаренко Мария Михайловна