Go to Top
Інститут органічної хімії НАН України

ВІДДІЛ ФІЗИКО-ХІМІЧНИХ ДОСЛІДЖЕНЬ

Завідувач відділу д.х.н. Роженко Олександр Борисович

Відділ фізико-хімічних досліджень (початкова назва  – відділ молекулярної структури та спектроскопії) був організований у 1968 р.. Засновником та першим завідуючим відділу був  доктор хімічних наук, професор Ю.П. Єгоров. З 1995 р. по 2016 р. відділ очолював кандидат хімічних наук М.Й. Поволоцький. Нині завідувачем відділу є д.х.н. Роженко О.Б. В структуру відділу також входить аналітична лабораторія, якою керує Н.Й. Кузнєцова.

Основним науковим напрямком відділу є дослідження молекулярної та електронної структури органічних та елементоорганічних сполук, синтезованих в ІОХ НАН України. Для цього в відділі використовуються методи рентгеноструктурного аналізу (РСА), спектроскопії ядерного магнітного резонансу (ЯМР), оптичної спектроскопії (ІЧ та УФ), газової та рідинної хроматографії, елементного аналізу органічних та елементоорганічних сполук, а також квантово-хімічні розрахунки.

Наявність у відділі спектрометрів VXR-300 та Gemini-200ВВ фірми “Vагіаn” дозволяє вивчати будову та конформації синтезованих органічних та елементоорганічних сполук методом спектроскопії ЯМР на різних магнітно-активних ядрах, встановлювати ступінь їх чистоти та отримувати їх спектральні характеристики.

Для рентгеноструктурних досліджень хімічних сполук використовуються монокристальний рентгенівський дифрактометр Bruker SMART APEX II та два чотирьохокружні дифрактометри Enraf-Nonius CAD-4. Це сучасне обладнання дає змогу визначати структуру не тільки для кристалічних зразків, але навіть для таких сполук, які за звичайних умов є рідкими або газоподібними. Наявні дифрактометри дозволяють спостерігати фазові переходи, досліджувати конформаційні особливості сполук, а також вивчати тонкі ефекти їх просторової та електронної будови. Методом РСА встановлена структура різноманітних класів хімічних сполук – органічних, елементоорганічних та неорганічних. Зокрема, даний метод використовується для вивчення будови барвників, біологічно активних речовин та нових сполук, які є перспективними сенсорами для збереження інформації, транспортування та збереження сорбованих газів при відносно низькому тиску.

Співробітниками відділу виконуються теоретичні дослідження електронної та просторової будови, а також реакційної здатності органічних і елементоорганічних сполук сучасними квантово-хімічними методами. Технічне оснащення та наявні пакети програм (TURBOMOLE, ORCA, GROMACS та інш.) дозволяють виконувати широкий спектр теоретичних досліджень. Він включає методи молекулярної механіки/молекулярної динаміки та докінг для біохімічних об’єктів, гібридні методи QM/MM (DFT/молекулярна механіка) та прецизійні розрахунки органічних молекул у вакуумі, в розчинах, а також в кристалі в граничних періодичних умовах (пакет CRYSTAL-09).

Методами ІЧ- та УФ-спектроскопії досліджуються реакційна здатність органічних і елементоорганічних сполук та їх здатність до комплексоутворення. Використовуючи газову та рідинну хроматографію, вивчається фармакокінетика та розробляються методики хроматографічного аналізу лікарських препаратів. В аналітичній лабораторії за допомогою автоматичних аналізаторів фірми “Саrlo-Еrba” (Італія) проводиться кількісний елементний аналіз органічних та елементоорганічних сполук.

 

Основні наукові досягнення відділу:

Розроблені програми для розрахунку термодинамічних характеристик динамічних процесів в спектрах ЯМР, а також програми для конформаційного аналізу циклічних сполук. Теоретично (квантово-хімічні розрахунки в наближенні DFT) та експериментально (методи динамічного ЯМР) вивчені ряд конформаційних перетворень в органічних та елементоорганічних сполуках. Квантово-хімічними методами досліджуються поверхні потенційної енергії та механізми різноманітних хімічних реакцій. Проаналізовані фактори, що впливають на термодинамічну стабільність та реакційну здатність гетерозаміщених карбенів. Теоретичними та спектральними методами вивчається структура каліксаренів та структурно подібних речовин, а також їх здатність до утворення аддуктів із катіонами, аніонами та нейтральними молекулами. Методом рентгеноструктурного аналізу виявлені особливості будови тисяч нових сполук різних класів. В результаті узагальнення інформації про молекулярну і кристалічну будову сполук низькокоординованого фосфору, що була отримана методами рентгеноструктурного аналізу, мультиядерної спектроскопії ЯМР та квантово-хімічних розрахунків, були закладені основи структурної хімії фосфорорганічних сполук некласичної координації.

 

Співробітники відділу:

  • зав. від., д.х.н. Роженко Олександр Борисович
  • к.х.н., ст.н.с. Суйков Сергій Юрійович
  • к.х.н., ст.н.с. Русанов Едуард Борисович
  • к.х.н., м.н.с. Трачевський Володимир Васильович
  • к.х.н., н.с. Кирильчук Андрій Анатолійович
  • к.х.н., інж. І кат. Кальченко Ольга Іванівна
  • к.х.н., м.н.с. Пащенко О.Є
  • інж. Пендюх Вячеслав Володимирович
  • інж. Турик Богдан Анатолійович
  • інж. Сергеєв Олексій Михайлович
  • асп. Єгоров Дмитро Вікторович
  • асп. Головач Сергій Михайлович
  • асп. Єрмоленко Євгеній Анатолійович
  • зав. аналітичною лабораторією Кузнєцова Наталія Йосипівна
  • Смертенко Олена Аронівна
  • Шафранова Валентина Саватіївна
  • Романіка Тетяна Олексіївна
  • Саава Лейла Луківна
  • Фалківська Вікторія Володимирівна

Наукове та науково-технічне співробітництво:

  • Проф. Уве Манте, проф. Вольфганг В. Шоллер, кафедра теоретичної хімії, хімічний факультет університету м. Білефельд, Німеччина.
  • Проф. Йохан Маттей, кафедра органічної хімії, хімічний факультет університету м. Білефельд, Німеччина.
  • Проф. Єжи Лещинський, факультет хімії и біохімії, Джексонський державний університет, м. Джексон, Міссісіпі, США.
  • Фонд ім. Александера фон Гумбольдта, Бонн, Німеччина.
  • Український науково-технологічний центр.

 

Список найважливіших публікацій відділу № 7 за 2016-2021 р.р.

(1) Boyko, V. I.; Rozhenko, A. B.; Pirozhenko, V. V; Shishkina, S. V; Shishkin, O. V; Kalchenko, V. I. Diastereoselective Reaction of 1,3-Dihydroxy Calixarene with Acylisocyanates: New and Easy Approach for Preparing Inherently Chiral Calyx[4]Arenes. Struct. Chem. 2016, 27 (1), 261–272. https://doi.org/10.1007/s11224-015-0706-5.

(2) Konovalova, S. A.; Avdeenko, A. P.; Shelyazhenko, S. V; Pirozhenko, V. V; Mikhailichenko, O. N.; Yusina, A. L. Reaction of N-Sulfonyl-1,4-Benzoquinone Imines with Sodium Azide. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52 (1), 15–24. https://doi.org/10.1134/S1070428016010048.

(3) Sahu, S. N.; Rozhenko, A. B.; Eberhard, J.; Mattay, J. Synthesis of a New Photoresponsive Molecular Carcerand. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2016, 331, 165–174. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2016.01.008.

(4) Povolotskii, M. I.; Shablykin, O. V; Rusanov, E. B.; Rozhenko, A. B. Molecular and Electronic Structure of 1,3,2-Diazaphosphinine Derivatives. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2016, 191 (3), 399–404. https://doi.org/10.1080/10426507.2015.1091827.

(5) Marchenko, A. P.; Koidan, G. N.; Hurieva, A. N.; Rozhenko, A. B.; Kostyuk, A. N. Zwitterionic Phosphoranides as Intermediates in the Reaction of Phosphorus Tribromide with N,N-Dimethyl-N′-Arylformamidines. Heteroat. Chem. 2016, 27 (1), 12–22. https://doi.org/10.1002/hc.21283.

(6) Ogurok, V. M.; Siry, S. A.; Rusanov, E. B.; Shermolovych, Y. G. Polyfluoroalkyl Sulfines Derived from 1,1-Dihydropolyfluoroalkanesulfinyl Chlorides: Decomposition and [4+2]-Cycloaddition Reactions. J. Fluor. Chem. 2016, 189, 119–126. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2016.08.004.

(7) Ogurok, V. M.; Siry, S. A.; Rusanov, E. B.; Vlasenko, Y. G.; Shermolovich, Y. G. Synthesis of the Symmetrical 3,5-Bis(Difluoromethyl)-1,4-Thiazine 1,1-Dioxides. J. Fluor. Chem. 2016, 182, 47–52. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2015.12.004.

(8) Lysenko, A. B.; Senchyk, G. A.; Lukashuk, L. V; Domasevitch, K. V; Handke, M.; Lincke, J.; Krautscheid, H.; Rusanov, E. B.; Krämer, K. W.; Decurtins, S.; Liu, S.-X. Composition Space Analysis in the Development of Copper Molybdate Hybrids Decorated by a Bifunctional Pyrazolyl/1,2,4-Triazole Ligand. Inorg. Chem. 2016, 55 (1), 239–250. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.5b02188.

(9) Кемський, С. В.; Бойко, Ю. С.; Больбут, А. В.; Суйков, С. Ю.; Кирильчук, А. А.; Вовк, М. В. 4-АМІНОЗАМІЩЕНІ 1,6-ДИГІДРОПІРАЗОЛО[3,4-e][1,4]ДІАЗЕПІНИ : СИНТЕЗ, ЯМР-СПЕКТРАЛЬНЕ ТА КВАНТОВО-ХІМІЧНЕ ДОСЛІДЖЕННЯ. Журнал органічної та фармацевтичної хімії 2016, 14 (3), 43–51.

(10) Demydchuk, B. A.; Rusanov, E. B.; Rusanova, J. A.; Brovarets, V. S. Regioselective Synthesis of Bicyclic 1,3,5-Triazepine System Starting from Tetrachloro-2-Aza-1,3-Butadienes. Curr. Chem. Lett. 2017, 49–54. https://doi.org/10.5267/j.ccl.2017.2.001.

(11) Solomyannii, R. N.; Pil’o, S. G.; Slivchuk, S. R.; Prokopenko, V. M.; Rusanov, E. B.; Brovarets, V. S. Synthesis of 5-Methylsulfonylpyrimidines and Their Fused Derivatives. Russ. J. Gen. Chem. 2017, 87 (3), 407–413. https://doi.org/10.1134/S1070363217030082.

(12) Kirilchuk, A. A.; Rozhenko, A. B.; Leszczynski, J. On Structure and Stability of Pyrimidine Ylidenes and Their Homologues. Comput. Theor. Chem. 2017, 1103. https://doi.org/10.1016/j.comptc.2017.01.024.

(13) Nosik, P. S.; Gerasov, A. O.; Boiko, R. O.; Rusanov, E.; Ryabukhin, S. V.; Grygorenko, O. O.; Volochnyuk, D. M. Gram-Scale Synthesis of Amines Bearing a Gem -Difluorocyclopropane Moiety. Adv. Synth. Catal. 2017, 359 (18), 3126–3136. https://doi.org/10.1002/adsc.201700857.

(14) Bauzá, A.; Sharko, A. V.; Senchyk, G. A.; Rusanov, E. B.; Frontera, A.; Domasevitch, K. V. π–Hole Interactions at Work: Crystal Engineering with Nitro-Derivatives. CrystEngComm 2017, 19 (14), 1933–1937. https://doi.org/10.1039/C7CE00267J.

(15) Chumachenko, S. A.; Kachaeva, M. V.; Shablykin, O. V.; Rusanov, E. B.; Brovarets, V. S. Reactions of N-(2,2-Dichloro-1-Cyanoethenyl)-N′-Methyl(Phenyl)Ureas with Aliphatic Amines. Russ. J. Gen. Chem. 2017, 87 (5), 985–990. https://doi.org/10.1134/S1070363217050164.

(16) Onys’ko, P. P.; Zamulko, K. A.; Kyselyova, O. I.; Shalimov, O. O.; Rusanov, E. B. Synthesis of α-CF 3 – and α-CCl 3 Substituted Nitrogen Heterocycles by Aza Diels-Alder and Cyclocondensation Reactions. Tetrahedron 2017, 73 (25), 3513–3520. https://doi.org/10.1016/j.tet.2017.05.034.

(17) Rassukana, Y. V.; Bezgubenko, L. V.; Stanko, O. V.; Rusanov, E. B.; Kulik, I. B.; Onys’ko, P. P. Diastereoselective Cycloaddition of ( S )- N -(1-Phenylethylimino)Trifluoropropionate and Trifluoroethylphosphonate with Diazomethane. Tetrahedron: Asymmetry 2017, 28 (4), 555–560. https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2017.03.009.

(18) Senchyk, G. A.; Lysenko, A. B.; Domasevitch, K. V.; Erhart, O.; Henfling, S.; Krautscheid, H.; Rusanov, E. B.; Krämer, K. W.; Decurtins, S.; Liu, S.-X. Exploration of a Variety of Copper Molybdate Coordination Hybrids Based on a Flexible Bis(1,2,4-Triazole) Ligand: A Look through the Composition-Space Diagram. Inorg. Chem. 2017, 56 (21), 12952–12966. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b01735.

(19) Yesypenko, O. A.; Klyachina, M. A.; Dekhtyarenko, M. V; Pirozhenko, V. V; Shishkina, S. V; Boyko, V. I.; Voitenko, Z. V; Kalchenko, V. I. Design, Synthesis and Structure Determination of New Inherently Chiral Para-Bromoalkoxycalix[4]Arenes. Supramol. Chem. 2017, 29 (1), 49–58. https://doi.org/10.1080/10610278.2016.1167210.

(20) Konovalova, S. A.; Avdeenko, A. P.; Pirozhenko, V. V; Yusina, A. L.; Palamarchuk, G. V; Shishkina, S. V. Reaction of N-Sulfonyl-1,4-Benzoquinone Imines with Enamines. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53 (4), 525–538. https://doi.org/10.1134/S1070428017040054.

(21) Mykhaylychenko, S. S.; Pikun, N. V; Rusanov, E. B.; Rozhenko, A. B.; Shermolovich, Y. G. Synthesis of 2-Polyfluoroalkyl-2,3-Dihydro-1,3,4-Thiadiazoles via Regioselective [3+2] Cycloaddition of Nitrile Imines to Polyfluoroalkanethioamides. Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53 (11), 1268–1276. https://doi.org/10.1007/s10593-018-2199-9.

(22) Kozachkova, O. M.; Tsaryk, N. V; Trachevskyi, V. V; Rozhenko, A. B.; Shermolovich, Y. H.; Guzyr, O. I.; Sharykina, N. I.; Chekhun, V. F.; Pekhnyo, V. I. Complexes of Palladium(II) with 1-Phenyl-1-Hydroxymethylene Bisphosphoniс Acid and Their Antitumor Activity. Ukr. Biochem. J. 2017, 89 (2), 106–115. https://doi.org/10.15407/ubj89.02.106.

(23) Chumachenko, S. A.; Shablykin, O. V; Rusanov, E. B.; Sukhoveev, V. V; Brovarets, V. S. Synthesis of New Substituted 5-Amino-1H-Imidazole-4-Carbonitriles. Russ. J. Gen. Chem. 2017, 87 (10), 2481–2485. https://doi.org/10.1134/S1070363217100334.

(24) Gudz, G. P.; Shermolovich, Y. G.; Rusanov, E. B.; Ryabitskii, A. B. Synthesis of Fluorinated Vinyl O- and S-Glycosides and Carbohydrate-Based Vinyl Ethers. J. Carbohydr. Chem. 2017, 36 (7), 265–278. https://doi.org/10.1080/07328303.2017.1397681.

(25) Adamovskyi, M. I.; Ryabukhin, S. V; Sibgatulin, D. A.; Rusanov, E.; Grygorenko, O. O. Beyond the Five and Six: Evaluation of Seven-Membered Cyclic Anhydrides in the Castagnoli-Cushman Reaction. Org. Lett. 2017, 19 (1), 130–133. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6b03426.

(26) Chornous, V. A.; Meltextquoterightnik, O. Y.; Grozav, A. N.; Suikov, S. Y.; Vovk, M. V. Polyfunctional Imidazoles: XIII.1 Addition and Cyclization Reactions of 1-Aryl-4-Chloro-5-(2-Nitroethenyl)-1H-Imidazoles with Sulfur and Nitrogen Nucleophiles. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53 (3), 407–412. https://doi.org/10.1134/S1070428017030150.

(27) Chalyk, B. A.; Hrebeniuk, K. V; Gavrilenko, K. S.; Kulik, I. B.; Rozhenko, A. B.; Volochnyuk, D. M.; Liashuk, O. S.; Grygorenko, O. O. Synthesis of 4-Hetarylisoxazoles from Amino Acid-Derived Halogenoximes and Push-Pull Enamines. European J. Org. Chem. 2018, 2018 (40), 5585–5595. https://doi.org/10.1002/ejoc.201800753.

(28) Kozachkova, O. M.; Tsaryk, N. V; Pekhnyo, V. I.; Trachevskyi, V. V; Rozhenko, A. B.; Dyakonenko, V. V. Complexation of Dichloro(Ethylenediamine)Palladium(II) with 1-Hydroxyethylidene-1,1-Diphosphonic Acid. Inorganica Chim. Acta 2018, 474, 96–103. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.01.034.

(29) Kachaeva, M.; Pilyo, S.; Popilnichenko, S.; Kornienko, A.; Rusanov, E.; Prokopenko, V.; Zyabrev, V.; Brovarets, V. S. Synthesis of Fused Heterocycles from 2-Aryl-5-(Chlorosulfonyl)-1,3-Oxazole-4-Carboxylates and α-Aminoazoles Involving the Smiles Rearrangement. Curr. Chem. Lett. 2018, 7 (4), 101–110. https://doi.org/10.5267/j.ccl.2018.9.001.

(30) Saliyeva, L. N.; Slyvka, N. Y.; Vastextquoterightkevich, R. I.; Rusanov, E. B.; Vovk, M. V. Unexpected Aminolysis Reaction of 2-Methyl-2,3-Dihydroimidazo[2,1-b][1,3]Thiazol-5(6Н)-One. Chem. Heterocycl. Compd. 2018, 54 (9), 902–904. https://doi.org/10.1007/s10593-018-2365-0.

(31) Pikun, N. V; Kolesnyk, N. P.; Rusanov, E. B.; Plotniece, A.; Rucins, M.; Sobolev, A.; Shermolovich, Y. G. Synthesis of Fluorinated 2,6-Heptanediones and 2-Oxa-6- Azabicyclo[2.2.2]Octanes from 1,4-Dihydropyridines. Tetrahedron 2018, 74 (23), 2884–2890. https://doi.org/10.1016/j.tet.2018.04.075.

(32) Lysenko, A. B.; Bondar, O. A.; Senchyk, G. A.; Rusanov, E. B.; Srebro-Hooper, M.; Hooper, J.; Prsa, K.; Krämer, K. W.; Decurtins, S.; Waldmann, O.; Liu, S.-X. On the Border between Low-Nuclearity and One-Dimensional Solids: A Unique Interplay of 1,2,4-Triazolyl-Based CuII<inf>5</Inf>(OH)<inf>2</Inf> Clusters and MoVI-Oxide Matrix. Inorg. Chem. 2018, 57 (10), 6076–6083. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.8b00616.

(33) Slobodyanyuk, E. Y.; Artamonov, O. S.; Kulik, I. B.; Rusanov, E.; Volochnyuk, D. M.; Grygorenko, O. O. A Bio-Inspired Approach to Proline-Derived 2,4-Disubstituted Oxazoles. Heterocycl. Commun. 2018, 24 (1), 11–17. https://doi.org/10.1515/hc-2017-0235.

(34) Saliyeva, L. M.; Slyvka, N. Y.; Meltextquoterightnyk, D. A.; Rusanov, E. B.; Vastextquoterightkevich, R. I.; Vovk, M. V. Synthesis of Spiro[Imidazo[2,1-b][1,3]Thiazole-6,3’-Pyrrolidine] Derivatives. Chem. Heterocycl. Compd. 2018, 54 (2), 130–137. https://doi.org/10.1007/s10593-018-2244-8.

(35) Brovarets, V. S.; Golovchenko, O. V; Rusanov, E. B.; Rusanova, J. A. Crystal Structure of Diethyl 2,2,2-Trichloro-1-[2-(1,3-Dioxo-2,3-Dihydro-1H-Isoindol-2-Yl)-4-Methylpentanamido]Ethylphosphonate. Acta Crystallogr. Sect. E Crystallogr. Commun. 2018, 74, 915–917. https://doi.org/10.1107/S2056989018008277.

(36) Pulya, A. V; Seifullina, I. I.; Skorokhod, L. S.; Pavlovskii, V. I.; Kravtsov, V. K.; Bogza, S. L.; Suikov, S. Y. Molecular and Crystal Structure of the Condensation Product of 2-(7-Bromo-2-Oxo-5-Phenyl-3H-1,4-Benzdiazepin-1-Yl)Acetohydrazide (Gidazepam) with Salicylic Aldehyde. J. Struct. Chem. 2018, 59 (2), 497–501. https://doi.org/10.1134/S002247661802035X.

(37) Soldatkin, O. O.; Marchenko, S. V; Soldatkina, O. V; Cherenok, S. O.; Kalchenko, O. I.; Prynova, O. S.; Sylenko, O. M.; Kalchenko, V. I.; Dzyadevych, S. V. Conductometric Sensor with Calixarene-Based Chemosensitive Element for the Arginine Detection. Chem. Pap. 2018, 72 (11), 2687–2697. https://doi.org/10.1007/s11696-018-0515-6.

(38) Rodik, R.; Cherenok, S.; Kalchenko, O.; Yesypenko, O.; Lipkowski, J.; Kalchenko, V. Functional Calixarenes for Material and Life Science. Curr. Org. Chem. 2018, 22 (22), 2200–2222. https://doi.org/10.2174/1385272822666181015141327.

(39) Sikalov, A. A.; Pavlovskiy, V. V.; Kirilchuk, A. A. Ruthenium(II) p-Cymene Complexes Bearing 2‑(1,2,4‑triazol‑3‑yl)Pyridines: Linkage Isomerism and Related NMR/DFT Studies. Inorg. Chem. Commun. 2019, 99, 156–159. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2018.11.020.

(40) Tománek, D.; Kyrylchuk, A. Designing an All-Carbon Membrane for Water Desalination. Phys. Rev. Appl. 2019, 12 (2), 24054. https://doi.org/10.1103/PhysRevApplied.12.024054.

(41) Chalyk, B. A.; Hrebeniuk, K. V; Fil, Y. V; Gavrilenko, K. S.; Rozhenko, A. B.; Vashchenko, B. V; Borysov, O. V; Biitseva, A. V; Lebed, P. S.; Bakanovych, I.; Moroz, Y. S.; Grygorenko, O. O. Synthesis of 5-(Fluoroalkyl)Isoxazole Building Blocks by Regioselective Reactions of Functionalized Halogenoximes. J. Org. Chem. 2019, 84 (24), 15877–15899. https://doi.org/10.1021/acs.joc.9b02264.

(42) Marchenko, A.; Koidan, G.; Hurieva, A.; Vlasenko, Y.; Rozhenko, A. B.; Sotiropoulos, J.-M.; Kostyuk, A. Transformation Routes of P V – and P III -N-Substituted Acyclic Diaminocarbenes. Eur. J. Inorg. Chem. 2019, 2019 (11), 1621–1632. https://doi.org/10.1002/ejic.201801141.

(43) Slobodyanyuk, E. Y.; Berezowska, Y. L.; Solomin, V. V; Volochnyuk, D. M.; Rozhenko, A. B.; Ryabukhin, S. V; Grygorenko, O. O. Formation of 10/12/14-Membered Rings Is Favored over 5/6/7-Membered. An Unexpected Result from Oxazole Chemistry. European J. Org. Chem. 2019, 2019 (30), 4962–4967. https://doi.org/10.1002/ejoc.201900914.

(44) Zvarych, V.; Stasevych, M.; Novikov, V.; Rusanov, E.; Vovk, M.; Szweda, P.; Grecka, K.; Milewski, S. Anthra[1,2-d][1,2,3]Triazine-4,7,12(3H)-Triones as a New Class of Antistaphylococcal Agents: Synthesis and Biological Evaluation. Molecules 2019, 24 (24). https://doi.org/10.3390/molecules24244581.

(45) Markitanov, Y. M.; Timoshenko, V. M.; Rudenko, T. V; Rusanov, E. B.; Shermolovich, Y. G. 3-Functional Substituted 4-Trifluoromethyl Tetrahydrothiophenes via [3 + 2]-Cycloaddition Reactions. J. Sulfur Chem. 2019, 40 (6), 629–640. https://doi.org/10.1080/17415993.2019.1633326.

(46) Borodkin, Y. S.; Rusanov, E. B.; Khizhan, A. I.; Shermolovich, Y. G. Synthesis of Fluorinated Dipyrazolyl Sulfones from Bis(2-Fluoro-2-Polyfluoroalkylalkenyl) Sulfones and Diazomethane. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55 (11), 1065–1069. https://doi.org/10.1007/s10593-019-02578-3.

(47) Borodkin, Y.; Rusanov, E.; Marchenko, A.; Koidan, Y.; Shermolovich, Y. Synthesis and Chemical Properties of Di(2-Fluoro-2-Polyfluoroalkyl- Alkenyl)Sulfides and 2,6-Bis(Polyfluoroalkyl)-1,4-Oxathiine 4,4-Dioxides. J. Sulfur Chem. 2019, 40 (4), 416–425. https://doi.org/10.1080/17415993.2019.1596269.

(48) Subota, A. I.; Lutsenko, A. O.; Vashchenko, B. V; Volochnyuk, D. M.; Levchenko, V.; Dmytriv, Y. V; Rusanov, E. B.; Gorlova, A. O.; Ryabukhin, S. V; Grygorenko, O. O. Scalable and Straightforward Synthesis of All Isomeric (Cyclo)Alkylpiperidines. European J. Org. Chem. 2019, 2019 (22), 3636–3648. https://doi.org/10.1002/ejoc.201900450.

(49) Mandzhulo, A.; Vashchenko, I.; Gerasov, A.; Vovk, M.; Rusanov, E.; Fetyukhin, V.; Lukin, O.; Shivanyuk, A. Selective Synthesis of: N-Protected Exo-Spiro[Oxirane-3,2′-Tropanes]. Org. Chem. Front. 2019, 6 (10), 1692–1697. https://doi.org/10.1039/c9qo00377k.

(50) Solomyannyi, R. N.; Shablykina, O. V; Moskvina, V. S.; Khilya, V. P.; Rusanov, E. B.; Brovarets, V. S. 8-(Methyl(Phenyl)Sulfonyl)-2,6-Dihydroimidazo[1,2-c]- Pyrimidin-5(3Н)-Ones and 9-(Methyl(Phenyl)Sulfonyl)- 2,3,4,7-Dihydro-6H-Pyrimido[1,6-a]Pyrimidin-6-Ones: Synthesis and Antiviral Activity. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55 (4–5), 401–407. https://doi.org/10.1007/s10593-019-02472-y.

(51) Petko, K. I.; Sokolenko, T. M.; Filatov, A. A.; Polovinko, V. V; Rusanov, E. B.; Dudko, V. A.; Yagupolskii, Y. L. N-Difluoromethylation of Monosubstituted Polydentate Azoles. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55 (4–5), 359–366. https://doi.org/10.1007/s10593-019-02465-x.

(52) Mykhaylychenko, S. S.; Markitanov, Y. N.; Rudenko, T. V; Rusanov, E. B.; Shermolovich, Y. G. Synthesis of 4-Polyfluoroalkyl-1,3-Dithiolanes via [3+2] Cycloaddition of Thiocarbonyl Ylide to Polyfluoroalkanethioamides. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55 (2), 189–192. https://doi.org/10.1007/s10593-019-02438-0.

(53) Melnykov, K. P.; Volochnyuk, D. M.; Ryabukhin, S. V; Rusanov, E. B.; Grygorenko, O. O. A Conformationally Restricted GABA Analogue Based on Octahydro-1H-Cyclopenta[b]Pyridine Scaffold. Amino Acids 2019, 51 (2), 255–261. https://doi.org/10.1007/s00726-018-2660-1.

(54) Danyliuk, I. Y.; Vastextquoterightkevich, R. I.; Vas’kevich, A. I.; Rusanov, E. B.; Vovk, M. V. Sulfanyl Chloride Induced Heterocyclization of N-(Pyrazolyl)Styrylacetamides. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2019, 194 (1–2), 156–162. https://doi.org/10.1080/10426507.2018.1528257.

(55) Senchyk, G. A.; Lysenko, A. B.; Rusanov, E. B.; Domasevitch, K. V. Crystal Structure of Tetrakis[μ-3-Carboxy-1-(1,2,4-Triazol-4-Yl)Adamantane-Κ2N 1: N<inf>2</Inf> ]Tetrafluoridodi-Μ<inf>2</Inf>-Oxido-Dioxidodisilver(I)Divanadium(V) Tetrahydrate. Acta Crystallogr. Sect. E Crystallogr. Commun. 2019, 75, 808–811. https://doi.org/10.1107/S2056989019006844.

(56) Shvydenko, T.; Nazarenko, K.; Shvydenko, K.; Rusanov, E.; Tolmachev, A.; Kostyuk, A. Annelated Aminoimidazoles in Synthesis of Imidazo[4,5-b]Pyridines. ChemistrySelect 2019, 4 (29), 8450–8452. https://doi.org/10.1002/slct.201901648.

(57) Solomyannyi, R.; Slivchuk, S.; Smee, D.; Choi, J.-A.; Rusanov, E.; Zhirnov, V.; Brovarets, V. In Vitro Activity of the Novel Pyrimidines and Their Condensed Derivatives against Poliovirus. Curr. Bioact. Compd. 2019, 15 (5), 582–591. https://doi.org/10.2174/1573407214666180720120509.

(58) Pikun, N. V; Kolesnyk, N. P.; Rusanov, E. B.; Plotniece, A.; Sobolev, A.; Domracheva, I.; Shermolovich, Y. G. Contrasting Reactivity of Fluorinated 2,6-Heptanediones towards Amines and Ammonia, Leading to Cyclohexanediones or 2-Oxa-6-Azabicyclo[2.2.2]Octanes and Evaluation of Their Cytotoxicity. New J. Chem. 2019, 43 (26), 10537–10544. https://doi.org/10.1039/c9nj01446b.

(59) Cherenok, S.; Soldatkin, O.; Marchenko, S.; Soldatkina, O.; Kalchenko, O.; Prineva, O.; Silenko, O.; Dzyadevych, S.; Kalchenko, V. 3-Methylsulfidopropoxycalixarene Methylenebisphosphonic Acid for Aminoacids Chemosensor. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2019, 194 (4–6), 382–383. https://doi.org/10.1080/10426507.2018.1550491.

(60) Karpus, A.; Yesypenko, O.; Cherenok, S.; Boiko, V.; Kalchenko, O.; Voitenko, Z.; Trybrat, O.; Poli, R.; Daran, J.-C.; Manoury, E.; Kalchenko, V. Chiral Phosphorus-Containing Calixarenes. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2019, 194 (4–6), 471–475. https://doi.org/10.1080/10426507.2018.1539994.

(61) Guzyr, O. I.; Kozel, V. N.; Rusanov, E. B.; Rozhenko, A. B.; Fetyukhin, V. N.; Shermolovich, Y. G. Enhanced Preparation of Aryl and Heteryl Sulfur Pentafluorides Using Mercury (II) Oxide – Hydrogen Fluoride Media as a Fluorinating Reagent. J. Fluor. Chem. 2020, 239, 109635. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2020.109635.

(62) Kozachkova, O. M.; Tsaryk, N. V.; Shtokvish, O. O.; Pekhnyo, V. I.; Trachevskii, V. V.; Rozhenko, A. B.; Dyakonenko, V. V. Interaction between 2-Pyrrolidine-1-Hydroxymethane-1,1-Diphosphonic Acid and Palladium(II) in Aqueous Solutions. Inorganica Chim. Acta 2020, 505, 119503. https://doi.org/10.1016/j.ica.2020.119503.

(63) Yesypenko, O. A.; Boiko, Y. S.; Belikov, K. N.; Bryleva, K. Y.; Bunina, Z. Y.; Rozhenko, A. B.; Shishkina, S. V.; Drapailo, A. B.; Rodik, R. V.; Atamas, L. I.; Golub, A. A.; Kalchenko, V. I. Surface Modification of Aminopropylated Silica Gel with Tetraphosphorylated Bis-Methoxycarbonylmethoxycalix[4]Arenes for Effective Europium(Iii) Sorption. Theor. Exp. Chem. 2020, 56 (4), 252–260. https://doi.org/10.1007/s11237-020-09656-0.

(64) Ivonin, S. P.; Yurchenko, A. A.; Voloshchuk, V. V; Yurchenko, S. A.; Rusanov, E. B.; Pirozhenko, V. V; Volochnyuk, D. M.; Kostyuk, A. N. A Convenient Approach to 3-Trifluoromethyl-6-Azaindoles. J. Fluor. Chem. 2020, 233. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2020.109509.

(65) Blahun, O. P.; Rozhenko, A. B.; Rusanov, E.; Zhersh, S.; Tolmachev, A. A.; Volochnyuk, D. M.; Grygorenko, O. O. Twisting and Turning the Sulfonamide Bond: A Synthetic, Quantum Chemical, and Crystallographic Study. J. Org. Chem. 2020, 85 (8), 5288–5299. https://doi.org/10.1021/acs.joc.9b03394.

(66) da Silva Mesquita, R.; Kyrylchuk, A.; Grafova, I.; Kliukovskyi, D.; Bezdudnyy, A.; Rozhenko, A.; Tadei, W. P.; Leskelä, M.; Grafov, A. Synthesis, Molecular Docking Studies, and Larvicidal Activity Evaluation of New Fluorinated Neonicotinoids against Anopheles Darlingi Larvae. PLoS One 2020, 15 (2). https://doi.org/10.1371/journal.pone.0227811.

(67) Marchenko, A.; Koidan, G.; Hurieva, A.; Rusanov, E.; Rozhenko, A. B.; Kostyuk, A. Dichlorophosphoranides Stabilized by Formamidinium Substituents. Heteroat. Chem. 2020, 2020. https://doi.org/10.1155/2020/9856235.

(68) Filimonchuk, S. L.; Nazarenko, K.; Shvydenko, T.; Shvydenko, K.; Rusanov, E.; Tolmachev, A.; Kostyuk, A. Synthesis of 3-Iodomethyl Sultams. Synlett 2020, 31 (17), 1696–1700. https://doi.org/10.1055/s-0040-1707227.

(69) Golovchenko, O. V; Abdurakhmanova, E. R.; Vladimirov, S. O.; Brusnakov, M. Y.; Krupoder, T. O.; Sukhoveev, V. V; Rusanov, E. B.; Vydzhak, R. N.; Brovarets, V. S. Interaction of 1-Acylamino-2,2-Dichloroethenyl(Triphenyl)Phosphonium Chlorides with Alkanolamines. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2020, 195 (10), 848–857. https://doi.org/10.1080/10426507.2020.1759062.

(70) Khlebnikova, T. S.; Piventextquoteright, Y. A.; Zinovich, V. G.; Baranovskii, A. V; Rusanov, É. B.; Panibrat, O. V; Ogurtsova, S. É.; Lakhvich, F. A. Synthesis and Cytotoxic Activity of Fluorine-Containing 6,7-Dihydroindazolone and 6,7-Dihydrobenzisoxazolone Derivatives. Pharm. Chem. J. 2020, 54 (7), 700–706. https://doi.org/10.1007/s11094-020-02258-z.

(71) Litvinchuk, M. B.; Bentya, A. V; Saliyeva, L. N.; Rusanov, E. B.; Vovk, M. V. Characteristic Features of Interaction between (5-Methyl-1,3-Thiazolidin-2-Ylidene) Ketones and Tosyl Azide. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56 (9), 1230–1233. https://doi.org/10.1007/s10593-020-02804-3.

(72) Tereshchenko, O. D.; Perebiynis, M. Y.; Knysh, I. V; Vasylets, O. V; Sorochenko, A. A.; Slobodyanyuk, E. Y.; Rusanov, E. B.; Borysov, O. V; Kolotilov, S. V; Ryabukhin, S. V; Volochnyuk, D. M. Electrochemical Scaled-up Synthesis of Cyclic Enecarbamates as Starting Materials for Medicinal Chemistry Relevant Building Bocks. Adv. Synth. Catal. 2020, 362 (15), 3229–3242. https://doi.org/10.1002/adsc.202000450.

(73) Vaskevych, R. I.; Vaskevych, A. I.; Rusanov, E. B.; Mel’nyk, O. Y.; Vovk, M. V. Synthesis of New-Type 1,3,6-Triazocine via Intramolecular Reactions of Iodocyclization and [3+2] Azido Cycloaddition. J. Heterocycl. Chem. 2020, 57 (8), 3202–3212. https://doi.org/10.1002/jhet.4028.

(74) Shalimov, O.; Rusanov, E.; Muzychka, O.; Onystextquoterightko, P. Novel Convenient Approach to 6-, 7-, and 8-Numbered Nitrogen Heterocycles Incorporating Endocyclic Sulfonamide Fragment. Molecules 2020, 25 (12). https://doi.org/10.3390/molecules25122887.

(75) Ivonin, S. P.; Rusanov, E. B.; Volochnyuk, D. M. Synthesis and Oxidation of All Isomeric 2-(Pyrazolyl)Ethanols. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56 (3), 320–325. https://doi.org/10.1007/s10593-020-02662-z.

(76) Litvinchuk, M. B.; Bentya, A. V; Slyvka, N. Y.; Rusanov, E. B.; Vovk, M. V. A Convenient Method of Synthesis of 8-Acyl-2,3,6,7-Tetrahydro-5Н-[1,3]Thiazolo[3,2-c]Pyrimidin-5-Ones. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56 (1), 101–107. https://doi.org/10.1007/s10593-020-02629-0.

(77) Mechchate, H.; Es-Safi, I.; Bourhia, M.; Kyrylchuk, A.; El Moussaoui, A.; Conte, R.; Ullah, R.; Ezzeldin, E.; Mostafa, G. A.; Grafov, A.; Bekkari, H.; Bousta, D. In-Vivo Antidiabetic Activity and In-Silico Mode of Action of LC/MS-MS Identified Flavonoids in Oleaster Leaves. Molecules 2020, 25 (21), 5073. https://doi.org/10.3390/molecules25215073.

(78) Quandt, A.; Kyrylchuk, A.; Seifert, G.; Tománek, D. Liquid Flow through Defective Layered Membranes: A Phenomenological Description. Phys. Rev. Appl. 2020, 14 (4), 44038. https://doi.org/10.1103/PhysRevApplied.14.044038.

(79) da Silva Mesquita, R.; Kyrylchuk, A.; Costa de Oliveira, R.; Costa Sá, I. S.; Coutinho Borges Camargo, G.; Soares Pontes, G.; Moura Araújo da Silva, F.; Saraiva Nunomura, R. de C.; Grafov, A. Alkaloids of Abuta Panurensis Eichler: In Silico and in Vitro Study of Acetylcholinesterase Inhibition, Cytotoxic and Immunomodulatory Activities. PLoS One 2020, 15 (9), e0239364. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0239364.

(80) Danyliuk, I. Y.; Vaskevych, R. I.; Vaskevych, A. I.; Suikov, S. Y.; Rusanov, E. B.; Chornous, V. O.; Vovk, M. V. Synthesis of Naphtho[1,2‐ b ]‐, Naphtho[2,1‐ b ]‐, and Naphtho[2,3‐ b ]Azepinones via Proton‐induced Cyclization of N ‐1(2)‐naphthyl Styrylacetamides. J. Heterocycl. Chem. 2020, 57 (1), 317–326. https://doi.org/10.1002/jhet.3779.

(81) Rozhenko, A. B.; Kyrylchuk, A. A.; Lapinska, Y. O.; Rassukana, Y. V; Trachevsky, V. V; Pirozhenko, V. V; Leszczynski, J.; Onysko, P. P. Z,E-Isomerism in a Series of Substituted Iminophosphonates: Quantum Chemical Research. Organics 2021, 2 (2), 84–97. https://doi.org/10.3390/org2020008.

(82) Radchenko, D. S.; Naumchyk, V. S.; Dziuba, I.; Kyrylchuk, A. A.; Gubina, K. E.; Moroz, Y. S.; Grygorenko, O. O. One-Pot Parallel Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted 1,2,4-Triazoles. Mol. Divers. 2021, No. 0123456789. https://doi.org/10.1007/s11030-021-10218-2.

(83) Marchenko, A.; Koidan, G.; Hurieva, A.; Dyakonenko, V. V.; Shishkina, S. V.; Rusanov, E. B.; Kyrylchuk, A. A.; Kostyuk, A. Polydentate Phosphane Ligands Featuring N , N , N’ ‐Trialkylformamidines. Eur. J. Inorg. Chem. 2021, 2021 (10), 969–981. https://doi.org/10.1002/ejic.202001059.

(84) Sotnik, S. O.; Subota, A. I.; Kliuchynskyi, A. Y.; Yehorov, D. V.; Lytvynenko, A. S.; Rozhenko, A. B.; Kolotilov, S. V.; Ryabukhin, S. V.; Volochnyuk, D. M. Cu-Catalyzed Pyridine Synthesis via Oxidative Annulation of Cyclic Ketones with Propargylamine. J. Org. Chem. 2021. https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c03038.

(85) Yesypenko, O. A.; Osipova, A. O.; Tribrat, O. O.; Kravchenko, S. O.; Usachov, O. M.; Dyakonenko, V. V.; Ryabitskii, A. B.; Pirozhenko, V. V.; Shishkina, S. V.; Rozhenko, A. B.; Kalchenko, V. I. Synthesis and Enantiorecognition Properties of Stereoisomeres of Inherently Chiral Propyloxy-Octyloxy-Calix[4]Arene Acetic Acids. Tetrahedron 2021, 80, 131894. https://doi.org/10.1016/j.tet.2020.131894.

Публікації:

1. P. Jutzi, A. Mix, B. Neumann, B. Rummel, W. W. Schoeller, H.-G. Stammler, A.B. Rozhenko. Reversible Transformation of a Stable Monomeric Silicon(II) Compound into a Stable Disilene by Phase Transfer: Experimental and Theoretical Studies of the System {[(Me3Si)2N](Me5C5)Si}n with n = 1,2. J. Amer. Chem. Soc. 2009, 131, p. 12137–12143.

2. T. Westermann, R. Brodbeck, A.B. Rozhenko, W.W. Schoeller, U. Manthe. Photodissociation of methyl iodide embedded in host-guest complex: a full dimensional (189D) quantum dynamics study of CH3I@resorc[4]arene. J. Chem. Phys. 2011, 135, 184102.

3. R.M.Burgess, I.M.Konovets,L.S.Kipnis, A.V.Lyashenko V.A. Grintsov, A. N. Petrov, A.V. Terletskaya, M.V.Milyukin, M.I. Povolotskii, V.Y.Demchenko, T. Bogoslovskaya, Y.V.Topkin, T.V.Vorobyova, L. M. Portis, Kay T. Ho. Distribution, magnitude and characterization of the toxicity of Ukrainian estuarine sediments. Marine Pollution Bulletin, 2011, 62, p. 2442-2462.

4. A.B. Rozhenko, W.W. Schoeller, M.C. Letzel, B. Decker, J. Mattay. Anion-p Interactions in Adducts of Anionic Guests with Octahydroxy-pyridine[4]arene: Theoretical and Experimental Study. New J. Chem. 2013, 37, р. 356–365.

5. O.I. Guzyr, S.V. Zasukha, Yu.G. Vlasenko, A.N. Chernega, A.B. Rozhenko, Yu.G. Shermolovich, Simple Route to Adducts of (Amino)(aryl)carbene with Phosphorus Pentafluoride. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, p. 4154–4158.

6. A. V. Ruban, A. B. Rozhenko, V. V. Pirozhenko, S. V. Shishkina, O. V. Shishkin, A. M. Sikorsky, S. O. Cherenok, V. I. Kalchenko, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3496–3499.

7. A.B. Rozhenko, W.W. Schoeller, J. Leszczynski, On the Stability of Perfluoroalkyl-Substituted Singlet Carbenes: A Coupled-Cluster Quantum Chemical Study. J. Phys. Chem. A, 2014, DOI: 10.1021/jp408778x.

8. A.B. Rozhenko. Density functional theory calculations of enzyme-inhibitor interactions in medicinal chemistry and drug design. In: Application of Computational Techniques in Pharmacy and Medicine #3. Springer, will be published soon.

9. A.S. Degtyarenko, E.B. Rusanov,  A. Bauza, A. Frontera, H. Krautscheid, A.N. Chernega, A.A. Mokhir, K.V. Domasevitch. Self assembly cavitand precisely recognizing hexafluorosilicate: a concerted action of two coordination and twelve CH—F bonds. Chem. Comm. 2013, 49, p 9018-9020.

10. L.F. Lourie, Y.A. Serguchev, M.V. Ponomarenko, E.B. Rusanov, V.M. Vovk, N.V. Ignat’ev. Electrophilic fluorocyclization of unsaturated alcohols ionic liquids. Tetrahedron, 2013, 69, p. 833-838.

11. G.A. Senchyk, A.B. Lysenko, H. Krautscheid, , E.B. Rusanov, A.N. Chernega, K.W. Kramer, S.-X. Liu,  K.V. Domasevitch. Functionalized adamantane tectons used in the design of mixed-ligand cooper(II) 1,2,4-triazolyl/carboxylate metal-organic frameworks.  Inorg. Chem. 2013, 52, p. 863-972.

12. V.A. Sukach, V.M. Tkachuk, V.M. Shoba, V.V. Pirozhenko, E.B. Rusanov, A.A. Chekotilo, G.-V. Roschenthaler, V.M. Vovk. Control of regio- and enantioselectivity in the asymmetric organocatalytic addition of acetone to 4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)ones. Eur. J. Org. Chem. 2014, p 1452-1460.