Go to Top
Інститут органічної хімії НАН України

ВІДДІЛ ХІМІЇ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК СІРКИ

Sherm_site

Завідувач відділу д.х.н., проф. Шермолович Ю.Г.

Про відділ. Відділ було створено у 1973 році на базі наукової групи співробітників відділу фосфорорганічних сполук, що займалися науковими дослідженнями з хімії сіркоорганічних сполук, які містять подвійні зв’язки сірка-азот. Завідувачем відділу було призначено д.х.н. К.С. Левченко, яка обіймала цю посаду до кінця березня 1986 року. З 1986 року відділ очолює д.х.н., проф. Ю.Г. Шермолович. У відділі працює 3 доктора, 8 кандидатів наук та 4 інженера.

Основний науковий напрямок відділу. Cтворення методів синтезу і вивчення хімічних властивостей нових фторо- та сірковмісних сполук для дослідження можливостей їх використання в якості медичних препаратів.Пошук синтетичних методологій та розробка підходів до використання фторосірковмісних сполук для створення нових речовин з корисними властивостями.

Основні наукові та практичні досягнення відділу. Розроблено методології використання простих та комерційно доступних фторорганічних будівельних блоків для отримання ряду фторо- та сірковмісних сполук різноманітної будови. Розроблено простий препаративний метод отримання діалкіламінотрифторосульфуранів та вивчено застосування їх для селективного введення атому фтору в функціонально-заміщені органічні сполуки.

Співробітники відділу:

  • зав. від., д. х. н., проф. Щермолович Юрій Григорович
  • д. х. н., пров. н. с. Тимошенко Вадим Михайлович
  • д. х. н., н.с. Роженко Олександр Борисович
  • к. х. н., ст. н. с. Михайличенко Сергій Сергійович
  • к. х. н., ст. н. с. Сірий Сергій Андрійович
  • ст. н. с., доктор філософії Гузир Олександр Іванович
  • к. х. н., н. с. Маркітанов Юрій Миколайович
  • к. х. н., н. с. Засуха Сергій Васильович
  • к. х. н., н. с. Русанов Едуард Борисович
  • пров. інж. Камінська Олена Іванівна
  • інженер Бородкін Ярослав Сергійович
  • технік І кат. Колесник Наталія Павлівна

Лабораторія 10-А: Лабораторія конденсованих гетероциклічних систем

  • зав. лабораторії д. х. н., с.н.с., Богза Сергій Леонідович
  • к. х. н., ст. н. с. Богдан Наталя Михайлівна
  • к. х. н., н. с. Хайрулін Андрій Рашидович
  • к. х. н., інженер Голембіовська Олена Ігорівна
  • м. н. с. Степанова Діана Сергіївна
  • інженер Яковлева Ганна В’ячеславівна
  • інженер Шувакін Сергій Іванович

otdelN10

Відомчі теми:

  • Створення методів синтезу і дослідження хімічних властивостей фторовмісних гетероциклічних сполук нових типів – потенційних засобів для лікування вірусних і серцево-судинних захворювань.

foto1l

Конкурсні теми:

  • Нові фторовмісні нуклеотидні та нуклеозидні сполуки. Синтез, дослідження біологічної активності in vitro і in vivo, створення ефективної технології отримання препаратів для лікування вірусних захворювань.
  • Дослідження нових фторовмісних реагентів для використання в синтезах біологічно активних речовин і компонентів в сучасних хімічних джерелах електроенергії.
  • Новий підхід до комплексів з переносом заряду і аніон-радикальним солям – перспективним структурним блокам функціональних молекулярних матеріалів.

foto2

Наукове та науково-технічне співробітництво:

  • Bayer CropScience
  • Merck KGaA
  • PPG Industries
  • Університет м. Геттінген (Німеччина)
  • Університет м. Руан (Франція)
  • Університет м. Реймс (Франція)
  • Інститут мікробіології та вірусології ім. Д.К. Заболотного НАН України

 

Список найважливіших публікацій відділу № 10 за 2016-2021 р.р.

Статті за 2016 рік

1. Timoshenko V.M. et al. Reactions of 2-oxo-2-polyfluoroalkyl-sulfones and –sulfamides with mononucleophiles / Yu.M. Markitanov, Yu.G. Shermolovich. // Phosphorus, Sulfur, Silicon.-2016.- Vol. 191, No.3. – P. 347-353.

2. Siry S.A. et al. Sulfur-assisted ring contraction of polyfluoroalkylthiopyran derivatives as a route to functionalized fluorine-containing thiophenes/ V.M.Timoshenko, Yu.G Shermolovich. // J. Fluorine Chem. – 2016. – Vol.181. – P. 17–21.

3. Zasukha S.V. et al. The first synthesis of chiral dialkylamines with α,α-difluoroethers fragments/ O.V.Novak, O.I.Guzyr, Y.G.Shermolovich. // Journal of Fluorine Chemistry. – 2016. – V. 24. – P. 197-200.

4. Pikun N.V. et al. The synthesis of fluorine-containing endothiopeptide analogs from amides of perfluorinated dithiocarboxylic acids and α-amino acid esters / S.S.Mykhaylychenko,. I.B.Kulik, Yu.G.Shermolovich. // J. Fluorine Chem.- 2016. – V.185. – P.86−90.

5. Ogurok V.M. et al. Fluorinated 4H-1,4-Thiazine 1,1-Dioxides. /S.A.Siry, E.B.Rusanov, Yu.G.Vlasenko, Yu.G.Shermolovich. // Synfacts. – 2016. – Vol. 12. – P. 354.

6. Маркитанов Ю.Н. и др. Синтез 4-(трифторметил)пирролидинов, содержащих сульфонильный, иминосульфонильный, сульфамидный или фосфонильный заместитель / В.М.Тимошенко, Ю.Г.Шермолович, В.Л.Михальчук, И.А.Графова, А.В.Графов. //Химия гетероцикл. Соед.- 2016.- Т. 52, № 7. – С. 503-506.

7. Ogurok V.M. et al. Polyfluoroalkyl sulfines derived from 1,1-dihydropolyfluoroalkanesulfinyl chlorides: Decomposition and [4+2]-cycloaddition reactions /S.A.Siry, E.B Rusanov, Yu.G.Shermolovich .// J. Fluorine Chem. – 2016. – V. 189. – P. 119–126.

8. Siry S.A. et al. Synthesis of Fluorinated Thiophenes by Ring Contraction of Thiopyrans/ V.M.Timoshenko, Yu.G Shermolovich // Synfacts. – 2016. – Vol. 12. – P. 240.

9. Pikun N.V. et al. Primary polyfluoroalkanethioamides as mild thioacylating reagents for alkyl amines and α-amino acid esters /S.S.Mykhaylychenko, I.B.Kulik, Yu.G.Shermolovich // J. Fluorine Chem.- 2016.- V.185. – P.86-90.

Статті за 2017 рік

1. Засуха С.В. та ін. Синтез и свойства хиральных диалкиламинотрифторсульфуранов из (S)-2(алкоксидифторметил) пирролидинов /О.В.Новак, А.И.Гузырь,Ю.Г.Шермолович // Украинский химический журнал. -2017. –T.83, №8 – C.78-87.

2. Zagorodnya Svitlana et al. Antiviral and Apoptosis Moduiling Potential of Fluorinated Compounds Yuriy Shermolovich, Krystyna Naumenko, Anna Golovan, Galina Baranova. /// Pharma-ceuticals. – 2017. – V.10, №20. – P.18-19

3. Shermolovich Yu.et al. Antiviral and immunostimulatory potential of fluorinecontaining triazoles /K.Naumenko, A.Golovan, S.Zagorodnya, G.Baranova. // Вісник Київського національного університету ім.Тараса Шевченка – 2017. – T.2, №72. – C.20-24.

4. Шермолович Ю.Г. и др. Новые фторсодержащие аналоги нуклеозидов как перспективные противовирусные соединения / А.П.Гудзь, С.Д.Загородняя. // В книге «Фундаментальные проблемы создания новых веществ и материалов химического производства» .Киев.Академпериодика. – 2017. – С.256-265.

Статті за 2018 рік

1. Pikun N.V. et al. The synthesis of fluorine-containing endothiopeptide analogs by the reaction of perfluorinated dithiocarboxylic acid amides with esters of α-amino acids and dipeptides. /S.S.Mykhaylychenko,Yu.G.Shermolovich. // Arkivoc.- 2018 – Part iii – P. 36−44. doi.org/10.24820/ark.5550190.p010.305

2. Biliavska L. et. al.. Effect of fluorinated N-alkylthioamides on HSV-1 multiplicity /Y.Pankivska ,O.Povnitsa, N.Pikun, Y.Shermolovich // Biopolymers and Cell.- 2018.- V. 34 .- P. 49–58. http://dx.doi.org/10.7124/bc.000970

3. Pikun N.V. et al. Synthesis of fluorinated 2,6-heptanediones and 2-oxa-6- azabicyclo[2.2.2]octanes from 1,4-dihydropyridines / N.P Kolesnyk, E.Rusanov, A.Plotniece, M.Rucins, Yu.G.Shermolovich.// Tetrahedron. – 2018.- V. 74. – P.2884−2890. doi.org/10.1016/j.tet.2018.04.075

4. Markitanov Yu.N. et al.. Reactions of 1,3-dipolar cycloaddition of 1-substituted 3,3,3-trifluoropropenes with ethyl cyanocarboxylate-N-oxide / V.М.Timoshenko, Yu.G.Shermolovich. // Chemistry Heteroycl.Compounds. – 2018. – V. 54, № 1. – P. 89–92. doi.org/10.1007/s10593-018-2236-8.

5. Siryi S. et. al. Trifluoromethylated Thiopyranoid Glycals: Synthesis and Ferrier (I) Type Reactions / Yu.G.Shermolovich, V.V.Kinzhybalo, T.J.Bednarchuk, V.M.Timoshenko. //Eur. J. Org. Chem. – 2018. – V.40. – P.5570 – 5584. doi.org/10.1002/ejoc.201800643

6. Naumenko K. et. al. Antiviral and apoptosis modulating potential of fluorinated derivatives of uracil. /A.Golovan, L.Zelena, Yu.Shermolovych, G.Gudz, S.Zagorodnya // ScienceRise:Biological Science. – 2018. – № 10. – P. 31–38. DOI: 10.15587/2519-8025.2018.124689

7. Vigante . Brigita et. al. An efficient synthesis of multisubstituted nitrodienamines and application in cyclization reaction / Aiva Plotniece, Martins Rucins, Marina Petrova, Ruslan Muhamadejev, Karlis Pajuste, Sergey Belyakov, Yuriy G. Shermolovic, Arkadij Sobolevs. // Tetrahedron.-2018. – V.74,N.1. – P.2596-2607. doi.org/10.1016/j.tet.2018.03.075

8. Paink Olena et. al. Fluorine-containing polyamphiphiles of block structure constructed from synthetic and biopolumer blocks /Nataliya Mitina, O. Miahkota, K. Volanime, N.Musat, G.Stryganyak, O Resethyak , Nataliya Kinash , Orest Hevus , Yuriy Shermolovsch, O. Zaichenko.// Biopolymers and Cell.- 2018.- V. 34 (3).- P. 207–217. http://dx.doi.org/10.7124/bc.00097B

Статті за 2019 рік

1.Mykhaylychenko S.S.. Synthesis of 4-polyfluoroalkyl-1,3-dithiolanes by the reaction of [3+2]- thiocarbonyl ylide cycloaddition with amides of polyfluoroalkan thiocarboxylic acids. /Yu.N. Markitanov, T.V.Rudenko, E.B.Rusanov, Yu.G.Shermolovich.// Chemistry Heterocycl.Compounds – 2019. – V. 55, № 2. – P. 189−192.doi.org/10.1007/s10593-019-02438-0

2. Borodkin Ya. et. al. Synthesis and chemical properties of Di(2-fluoro-2-polyfluoroalkyl- alkenyl)sulfides and 2,6-bis(polyfluoroalkyl)-1,4-oxathiine 4,4-dioxides / E. Rusanov, A. Marchenko, Yu. Koidan,Yu. Shermolovich. // Journal of Sulfur Chemistry. -2019- V. 40. – P. 416-425. doi.org/10.1080/17415993.2019.1596269

3. Zasukha S.V. et. al. Sulfonimidamides and imidosulfuric diamides: compounds from an underexplored part of biologically relevant chemical space /V.M. Timoshenko, A.A. Tolmachev, V.O. Pivnytska,O.Gavrylenko,S.Zhersh, Y.G. Shermolovich ,O. Grygorenko . // Chem. Eur. J. – 2019. – V. 25. – P. 6928-6940. doi.org/10.1002/chem.201900440.

4. Markitanov Yu. M. et. al. 3-Functional substituted 4-trifluoromethyl tetrahydrothiophenes via [3+2]-cycloaddition reactions /V. M. Timoshenko, T. V. Rudenko,E. B. Rusanov, Yu.G.Shermolovich..// J. Sulfur. Chem. – 2019. – V 40, № 6. – P. 629−640. doi.org/10.1080/17415993.2019.1633326.

5. Pikun N.V. et. al. Contrasting reactivity of fluorinated 2,6-heptanediones towards amines andammonia, leading to cyclohexanediones or 2-oxa-6-azabicyclo[2.2.2]octanes and evaluation of their cytotoxicity/ N. P.Kolesnyk , E. B. Rusanov , A.Plotniece, A.Sobolev,I.Domracheva . Yu. G.Shermolovich. // New J.Chem. – 2019. – V.43. – P.10537 -10544. doi.org/10.1039/C9NJ01446B.

6. Borodkin Ya.S. et al. Synthesis of fluorinated dipyrazolyl sulfones from bis(2-fluoro-2-polyfluoroalkylalkenyl)sulfones and diazomethane/ E.B.Rusanov, A.I.Khyzhan, Yu.G.Shermolovich// Chemistry Heterocycl.Compounds – 2019. – V. 55, № 11. – P. 1065−1069. doi : org/10.1007/s10593-019-02578-3.

Статті за 2020 рік

1. Shermolovich Yu.G. et. al. Reaction of N,N-disubstituted polyfluoroalkanethioamides with diazomethane: An entry to new thiirane derivatives /A. I. Khyzhan, E. B. Rusanov, A. V. Mazepa, I. M. Rakipov, S.S.Mykhaylychenko. // Eur. J. Org. Chem. – 2020. doi.org./10.1002/ejoc.202001104

2. Pikun N.V. et. al. Synthesis of fluorinated 3,6- dihydropyridines and 2(fluoromethyl)pyridines by elektrophilic fluorination of 1,2- dihydropyridines with Selectfluor / A.Sobolev, A.Plothiece, M. Rucins, M.Petrova, R.Muhamadejev, K.Pajuste,Yu.G.Shermolovich. // Molecules. – 2020 .-doi :10.3390/molecules25143143.

3. Guzyr O.I. et al. Enhanced preparation of aryl and heteryl sulfur pentafluorides using mercury(II)oxide-hydrogen fluoride media as a fluorinating reagent/ V.N.Kozel, E.B.Rusanov, O.B.Rozhenko, V.M.Fetyukhin, Yu/G.Shermolovich// J.Fluor.Chem.-2020.-V.239.-P.109635-109642. doi.org/10.1016/j.jfluchem.2020.109635

Статті за 2021 рік

1.Markitanov Yu.N.et al. Reactions of [3+2]-cycloaddition of 1-substituted 3,3,3-trifluoropropenes with isinitriles – synthesis of pyrroles and pyrrolodines./ V.М.Timoshenko, E.B.Rusanov, Yu.G.Shermolovich. // Chemistry Heterocycl.Compounds. -2021.-.V.57, N.3.- P.253-260. doi.org/10.1007/s10593-021-02901-x.

2.Borodkin Ya.S. et al. Synthesis of novel1,4-oxathiine derivatives containing polyfluoroalkyl substituents at positions 2 and 6/ Yu.G.Shermolovich // Chemistry Heterocycl.Compounds. -2021-V.57.-N.1.-P.69-74. doi.org/10.1007/s10593-021-02869-8

3. Jasinski M. Higly fluorinated 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole derivatives via (3=2) cyloadditions of tertiary thioamides with nitrile imines derived from trifluoroacetonitrile./ G.Utecht-Jansynska, S.S.Mykaylychenko, E/B/Rusanov, Yu/G/ Shermolovich, G.Mloston//J.Fluor.Chem.-2021.- V.242.- Article 109702. doi.org/10.1016/j/hfluchem.2020.109702.

4. Zasukha S. et al. The reactions of N-trimethylsilyl substituted ethers of α- and β- amino acids with sulfur tetrafluoride and morpholino sulfur trifluoride./ A.Khairulin, Yu.Shermolovich// J.Sulfur Chem.- 2021, doi: 10.1080/17415993.2021.1912045.

Публікації

  1. Е.С.Левченко, Л.Н.Марковский, Ю.Г.Шермолович в кн. Получение и свойства органических соединений серы. М. Химия. 1998, 398-449. 
  2. V.M.Timoshenko, Ya.V.Nikolin, A.N.Chernega, Yu.G.Shermolovich. Treatmentofpolyfluoro-1,1-dihydroalkylsulfoneswithsodiumcyanateandtriethylamine:  Anew method for the synthesis of 6-polyfluoroalkyluracils. Eur.J.Org.Chem., 2002, p.1619- 1627.
  3. C.Portella, M.Muzard, Yu.G.Shermolovichetal. Perfluoroketene Dithio-acetales    and Perfluorodithiocarboxylic Acid Derivatives: VersatileToolsforOrganofluorine Synthesis. HeteroatomChemistry. 2007. Vol.18, N5, p.500-508.
  4. GrellepoisF., TimoshenkoV. M., ShermolovichYu. G., PortellaC. NewThree-Step Dominoreaction, “Thiophilic Addition of Fluoride-[3,3]SigmatropicRearrangement”: Synthesis of Allylicand Bis(allylic)-Trifluoromethyl Dithioesters. // Org. Lett., 2006, 8, 4323–4326.
  5. MarkovskyL.N., PashinnikV.E.  Fluorination of Organic Compounds withFluorosulfuranesinbook: New Fluorination Agentsin Organic Synthesis /EdsL.S.German, S.V.Zemskov. Berlin: SpringerVerlag, 1989, 254-271 p.
  6. MarkovskyL., PashinnikV.  Fluorosulfuranes. Reviews on Heteroatom Chemistry, 1989, Vol.2, p. 112-151.
  7. V.E.Pashinnik Advance sinthechemistry organylfluorosulfuranesatthe Instituteof Organic Chemistry, Kiev, Ukraine. Journal of FluorineChemistry, 2002, v.117, p. 85-98.