Go to Top
Інститут органічної хімії НАН України

ВІДДІЛ ХІМІЇ ФТОРООРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Завідуючий відділом д.х.н., професор Ю.Л. Ягупольський

Завідувач відділу д.х.н., професор Ю.Л. Ягупольський

Про відділ. Відділ був заснований професором Львом Мусійовичем Ягупольським в 1965 році.  З 1988 року керівником відділу є доктор хімічних наук, професор Ягупольський Юрій Львович. У відділі працює 3 доктора та 11 кандидатів наук, 4 інженера та 1 технік.

Основний науковий напрямок відділу. Основним напрямком наукових досліджень відділу  є розробка методів введення фторовмісних замісників в аліфатичні, ароматичні та гетероциклічні сполуки, а також створення реагентів нуклеофільного та електрофільного перфтороалкілування. Значна увага приділяється також вивченню фторовмісних сполук елементів головних груп (P, S, Bi, Si) та металів (Cu, Ag, Zn, Fe, Cr, W).

Основні наукові та практичні досягнення відділу. Розроблено методи введення в ароматичні та гетероциклічні сполуки фторованих лінійних та розгалужених насичених та ненасичених аліфатичних замісників. Знайдено шляхи синтезу аліфатичних, ароматичних та гетероциклічних сполук з фторовмісними замісниками, що містять атоми кисню, сірки та азоту. Отримано сполуки фосфору та йоду з фторованими групами.

Значна увага приділяється дослідженню електронної природи різних фторовмісних замісників. Встановлено вплив більш ніж 60 фторованих груп на властивості ароматичних сполук та визначено їх σ-константи. Професором Л.М. Ягупольським запропоновано оригінальний підхід до побудови надсильних акцепторів шляхом заміни sp2-гібридизованого атома кисню на трифторометилсульфоніліміногрупу. Використовуючи цей принцип, вдалося провести аза-реакції Курціуса, Лоссеня, Гофмана та Вольфа.

Одержано надкислоти – аналоги трифторометансульфокислоти, в яких атоми кисню сульфонільної групи замінено на трифторометилсульфоніл- та нонафторобутил­сульфоніліміногрупу. Показано, що кислотність цих сполук на 6-9 порядків перевищує таку для трифторометансульфокислоти. Знайдено, що біс(трифторометилсульфоніліміно)­трифторометансульфокислота є ефективним каталізатором реакцій амінолізу епоксидів, ацилювання та циклізації за Фріделем-Крафтсом.

Синтезовано трис(фторосульфоніл)метан – сильну СН-кислоту (рКа = -12.5), яка за силою не поступається трифторометансульфокислоті (рКа = -12). Дана сполука є ефективним гомогенним каталізатором реакції Фріделя-Крафтса.

Отримано та досліджено потенційні компоненти електролітів для хімічних джерел струму – моно- та бістрифторометилполіфторофосфати літію,– що мають високі термічну та електрохімічну стабільність.

Одержано тіа- та хіноціанінові барвники з частково та повністю фторованим ланцюгом, які можуть бути перспективними для застосування в фотоніці. Синтезовано також поліметинові барвники з різними фторовмісними замісниками в гетероциклічних ядрах. Так, похідна бензімідазолу з трифторометилсульфонільною групою – високоефективний фотосенсибілізатор, який знайшов широке застосування в виробництві кольорової позитивної кіноплівки.

Винайдено новий тип іонних рідин, що містять поліфтороалкільні групи біля гетероциклічного атома азоту. Отримані сполуки мають низькі температури топлення та склування, а також стійкі в нейтральному та кислому середовищах.

Спільно з Ризьким інститутом органічного синтезу АН Латвії впроваджено в медичну практику гіпотензивний препарат – блокатор кальцієвих каналів Форидон, що містить дифторометоксильну групу. На підприємстві ЗАТ НВЦ «Борщагівський хіміко-фармацевтичний завод» впроваджено у виробництво новий нестероїдний протизапальний препарат для дерматології та отоларингології Дифторант, що містить групу SСНF2, а також відбувається дослідження серцево-судинного препарату Флокалін.

Співробітники відділу:

  • зав. відділу д. х. н., проф. Ягупольський Юрій Львович
  • д. х. н. Бойко Володимир Миколайович
  • д. х. н. Кремльов Михайло Михайлович
  • к. х. н. Павленко Наталія Віталіївна
  • к. х. н., ст. н. с. Петко Кирило Ігорович
  • к. х. н., ст. н. с. Кирій Наталія Владленівна
  • к. х. н., м. н. с. Бабаджанова Леся Аркадіївна
  • к. х. н., ст. н. с. Соколенко Тарас Михайлович
  • к. х. н., ст. н. с. Соколенко Любов Валентинівна
  • к. х. н., ст. н. с. Мушта Олексій Іванович
  • к. х. н., ст. н. с. Філатов Андрій Анатолійович
  • м. н. с. Чернега Оксана Іванівна
  • пров. Інж. Орлова Раїса Кузьмівна
  • техн. І кат. Писаренко Марія Михайлівна

Список найважливіших публікацій відділу № 8 за 2018-2021 р.р.

  1. Zh. Wu, J. Xu, G. Deng, X. Chu, L. Sokolenko, T. Trabelsi, J.S. Francisco, A.K.Eckhardt, P.R. Schreiner, X. Zeng // The trifluoromethyl sulfinyl and oxathiyl radicals // Chemistry – A European Journal 24 (7), 1505-1508 (2018). https://doi.org/10.1002/chem.201705142
  2. K. Petko // Difluoromethylation of parent azoles // Journal of Fluorine Chemistry 205, 5-7 (2018). https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2017.11.003
  3. K. Petko, A. Filatov // New N-difluoromethylindoles: features of N-difluoromethylation of indoles with electron-donor or electron-withdrawing substituents // French-Ukrainian Journal of Chemistry 06 (01), 101-108 (2018). https://doi.org/10.17721/fujcV6I1P101-108
  4. K.I. Petko, T.M. Sokolenko, A.A. Filatov, V.V. Polovinko, E.B. Rusanov, V.A. Dudko, Y.L. Yagupolskii // N-Difluoromethylation of monosubstituted polydentate azoles// Chemistry of Heterocyclic Compounds 55 (4/5), 359-366 (2019). https://doi.org/10.1007/s10593-019-02465-x
  5. Liubov V. Sokolenko, Raisa K. Orlova, Andrey A. Filatov, Yurii L. Yagupolskii, Emmanuel Magnier, Bruce Pégot, Patrick Diter // General, Practical and Selective Oxidation Protocol for CF3S into CF3S(O) group // Molecules 24, 1249 (2019). https://doi.org/10.3390/molecules24071249
  6. Yurii L.Yagupolskii, Natalia V. Pavlenko, Igor I. Gerus, Sheng Peng, Mario Nappa // 1,1,1,4,4,4-Hexafluorobut-2-yne (HFB) as a Versatile Dipolarophile for [3+2] Cycloaddition with 1,3-Dipoles toward Azoles with Adjacent CF3 Groups // Chemistry Select 4, 4604-4610 (2019). https://doi.org/10.1002/slct.201900387
  7. O.I. Mushta, M.M. Kremlev, A.A. Filatov, Yu.L. Yagupolskii // Reaction of substituted phenols and alcohols with 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HFCO-1233zd) // Journal of Fluorine Chemistry 232, 109456 (2020). https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2020.109456
  8. M.M. Kremlev, O.I. Mushta, Yu.L. Yagupolskii, J.A. Rusanova, Sheng Peng, V. Petrov // Synthesis of 9,10-bis(trifluoromethyl)-benzobarrelenes through reaction of hexafluorobut-2-yne and substituted naphtalenes // Journal of Fluorine Chemistry 232, 109450 (2020). https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2020.109450
  9. L.V. Sokolenko, T.M. Sokolenko, Yu.L. Yagupolskii, V.I. Kalchenko, Yu.V. Veresenko, O.V. Nenia, Yu.D. Kuchynskyi, D.V. Smernytskyi, O.V. Skorobagatko, M.A. Skorobagatko, S.I. Kolomiiets // Narcotic Drug Smell Mimics for Dog Training at Cynological Departments: Composition, Principle of Action, and Legal Frame work of their Use // Science and Innovation 16(5), 71-78 (2020). https://doi.org/10.15407/scine16.05.071
  10. T.M. Sokolenko, Yu.L. Yagupolskii // Trifluoromethoxy pyrazines: preparation and properties // Molecules 25 (9), 2226 (2020). https://doi.org/10.3390/molecules25092226
  11. N.V. Pavlenko, Sheng Peng, V. Petrov, A. Jackson, X. Sun, L. Sprague, Yu.L. Yagupolskii // Catalytic hydrosilylation of hydrofluoroolefins (HFOs): Synthesis of new fluorinated silanes and diversity of their synthetic character // European Journal of Organic Chemistry 33, 5425- 5435 (2020). https://doi.org/10.1002/ejoc.202000853